○白髪染めで明るく染めることは出来ますか?

白髪染めの薬剤だけで可能なのはほどほどの明るさです。レベルでいうと7～8レベル。
いわゆるほどよい茶色って感じです。
派手ではなく、一般的な会社ならOKが出るくらいの明るさです。それ以上の明るさを望む場合は、ハイライト(メッシュ)を入れて明るい部分を作り、全体的に明るく見せるという方法です。
もしくは全体的にブリーチ(脱色)をしたり、かなり明るめのカラー剤を使うことで白髪は染まらなくても、周りの地毛が明るくなり白髪と明度が近くなることで白髪が目立ちにくくなり、全体的に明るくなった印象にすることが出来ます。
これにはテクニックもいりますし白髪自体はほとんど染まりません。

○普通のヘアカラーから白髪染めに切り替えるタイミングは? ?

白髪が少ないうち(数えられる程度の本数)は、普通のカラー剤である程度の明るさに染めていれば、なんとなく白髪がボケて目立ちにくくなり問題なく過ごせます。
それが数えられるようなレベルの本数ではなくなってきたり、顔まわり、分け目周辺などの目立つ場所に多く生えてきた場合は、ごまかしが効かなくなってきます。
白髪染めを使った方が確実に染まります。
ですから、本数的に数えられるレベルではなくなってきた場合は、白髪染めに移行した方がよいと思います。

○白髪が多い、少ないの見分け方

若白髪などの特例を除いて一般的なデータではアラフォー以上の方は70%以上の方が白髪染め必須。
つまり数えられるような本数レベルではなく、もし白髪染めをしなかったら、白髪多いですねえとなってしまう状態は多いとなります。
35才前後では大抵の方に白髪が存在しますが、人によりその本数は様々です。数本程度の方もいれば、しっかり白髪染めレベルの方もいます。
アラサー付近の方は、がっつり白髪多めの方はほとんどいません。
数本程度の方が20%くらいです。
全く白髪がない人も多くいます。

○白髪染めって痛むのでは?痛まない白髪染めもあるの?

化学レベルでいうと、一般的なヘアカラー剤を使用した白髪染めはダメージは多少なりともあります。
ただ最近の技術進歩もあり、美容室で使っている白髪染めカラー剤は、実際はほぼダメージを感じないくらいです。
市販のカラー剤と比べ必要最低限の力で効果を出すように処法されています。
またヘアマニキュアを使用した白髪染めの場合は、髪の表面に色素が付着するだけなので基本的には痛みません。
そしてヘナカラーやオーガニックカラーに関しても植物由来成分でできていますのでほぼ痛むことはありません。
ただしヘアマニキュア、ヘナカラー、ザクロカラー等については痛みはありませんが、実現可能な白髪の染まり具合、色味、明るさの幅が狭く、思ったような仕上りになりにくいということがあります。

○少しだけの白髪、染めた方が良い?まだ早い?それとも他に方法は?

ほんの少し数本程度の白髪ならば気にせずに今まで通りのヘアカラーを楽しめばよいと思います。
周りの人も自分が思っているほど気にはしていないですし気づいてもない人も多いと思います。
ご自分でどうしても気になるようでしたら精神衛生上すぐにでも白髪染めした方が健康的かもしれません。